Skipper (Skipper Madison Roberts) fue inicialmente una respuesta a las peticiones para que Barbie tuviera hijos. Sin embargo, sus creadores decidieron que fuese su hermana menor y la primera miembro de la familia de Barbie en ser vendida desde 1.964. También apareció como un personaje en varias historias como la segunda hija de George y Margaret Roberts en Willows, Wisconsin. Sus primeros amigos son: Skooter (1.965), Ricky (1.965), Fluff (1.971), y Tiff (1.972).

Las primeras muñecas Skipper tenían mejillas rechonchas, cabello liso en tres tonalidades diferentes (rubia, morena y pelirroja). Se encontraban empaquetadas en cajas bajo la denominación de «Barbie’s Little Sister» y en cuatro modelos diferentes:

• con diadema de bronce, peine, cepillo blanco y vestida con bañador a rayas rojo y blanco.
• con una especie de traje de bailarina.
• con un traje negro y amarillo.
• con suéter azul y pantalones a juego.

Skipper a lo largo de estos años ha sufrido varios cambios físicos importantes que le hacían aparentar, a veces, una edad más cercana a la adulta, otras, más como una niña en el inicio de la adolescencia. Dichos cambios, no exentos de polémica, fueron evidentes tanto en su rostro como en su altura. Ya la primera modificación tuvo lugar en 1.965 haciendo flexibles sus piernas y en 1.968 tenía una cintura giratoria. La muñeca era tan popular que la versión original fue reeditada a principios de 1.970.

Las mayores transformaciones de la muñeca Skipper tuvieron lugar en los años 1.979, 1.988, 1.997 y recientemente en 2.012.

Tras la polémica en 1.975 por las características añadidas, en 1.979 Skipper cambiaría por completo, luciendo un aspecto más adulto lanzándose al mercado como «Super Teen Skipper» a la que posteriormente se le añadirían hoyuelos. Además entraría en escena su primer novio, Scott que tenía un look propio de los 80.

En 1.988 el cuerpo de Skipper era más esbelto y alto, aparentando entre 13 y 15 años de edad (Teen Fun Skipper). En esta etapa, ganó dos amigos más y a su segundo novio, Kevin.

«Teen Skipper» llegaría en 1.997 al mercado con un cambio tan notorio como polémico: era casi de la misma altura que su hermana mayor Barbie, sus piernas eran largas y desgarbadas y con su nueva cara que no parecía la de una niña. Skipper y Barbie ahora son adolescentes casi de la misma edad.

El último cambio de importancia llegaría en los años 2.010 y 2.012. Con el pelo marrón y azul, rosa o con raya de color púrpura, y casi de la misma altura que su hermana Barbie. En 2.010 se lanzó un exclusivo set de regalo para la línea de novia «I Can Be …» en el que Skipper apareció como dama de honor, junto a Kelly y con Barbie y Ken como la novia y el novio.

Además, Skipper ha tenido a lo largo de su historia varias ediciones especiales en las que participan sus amigos y celebrities, así como dos versiones vintage destinadas a coleccionistas, la primera de ellas en 1.994 en la que se reprodujo la versión de lanzamiento en porcelana con el fin de celebrar sus 30 años, luciendo un conjunto azul, emulando al que llevaba en 1.965. Ya en 2.007 hubo una segunda versión acompañada de Barbie.